Bob Gilmour fut l’un des meilleurs compétiteurs du Canada durant les années 1950 et 1960. Parmi ses nombreux accomplissements et victoires, il a notamment été membre de l’Équipe canadienne de ski alpin de 1959 à 1962, membre de l’Équipe olympique canadienne en 1960, gagnant de la descente Tachereau en 1953 et de la Québec-Kandahar en 1956. Il a également entraîné l’Équipe nationale de ski alpin du Canada au début des années 1960 ainsi qu’entraîneur de plusieurs équipes provinciales et de clubs pendant plus d’une décennie. Son ski de compétition terminé, Gilmour fit carrière à titre de distributeur d’équipement de ski et de planche à neige, comme président de Gilmour Sports.