Don Dairy débute sa carrière en 1961 avec Mario Podoriesach et Giovanni Gerometta au Lac Beauport où ils ont été certifiés par Fritz Looslie. Moniteur niveau IV Senior, il a passé la plus grande partie de sa carrière de moniteur dans les Laurentides. En plus d’avoir dirigé plusieurs écoles de ski, Dairy a travaillé avec les plus grands noms du ski laurentien tels qu’Ernie McCulloch au Mont-Tremblant, Réal Charette au Gray Rocks Inn et Georges Vigeant au Mont-Olympia en plus d’avoir été membre des équipes canadiennes Interski de 1967 à Aspen et de 1971 à Garmish-Partenkirchen en Autriche