Alex Kerr-Gillespie naît à Montréal en 1919, puis il déménage dans les Laurentides avec sa famille. Avec ses frères et sœurs, il se rend en ski à l’école. Leur trajet deviendra la « piste Gillespie ». En 1936, il remporta la Tachereau Junior au Mont Tremblant. En 1940, il est le champion provincial senior de ski de fond . La même année, il décroche le trophée Cochand à la course invitation de ski de fond des Laurentides de ste-Marguerite. Enfin, entre 1940 et 1945, il enseigne le ski alpin et le ski de fond pour plusieurs auberges des Laurentides.