Sa carrière en ski débuta en 1943 lorsqu’il devint opérateur du J-bar de la Côte 69 à Saint-Sauveur. En 1947, Bob Crichton devient directeur d’Up-Hill Ltée. Pionnier du ski dans la vallée de Saint-Sauveur, jusqu’à sa retraite en 1976 à l’âge de 70 ans il fut très engagé dans le développement des pistes et des remontées. Il procéda à l’installation du premier télésiège et de l’un des premiers systèmes d’enneigement artificiel. Ayant connu la pauvreté, il voulait « donner sa chance » à tout un chacun. Il employait les jeunes et les gens de la région, aussi il laissait les plus démunis skier gratuitement en échange de menus travaux. Bob Crichton dirigea une station de ski à l’époque où il fallait être davantage artisan qu’homme d’affaires.