Bob McLennan enseigna et dirigea des écoles de ski principalement dans les Laurentides, mais aussi dans sept autres pays à travers le monde. Il fit ses premières armes à Gray Rocks en 1960-1961. Dès 1963-1964, il devient assistant directeur de l’école. Puis il devient assistant directeur du grand Ernie McCulloch à l’école toute aussi reconnue du Mont Tremblant. Après une saison comme directeur à Belle Neige, il passe les étés de 1963 à 1967 à enseigner le ski au Mont Kosciusko, en Australie. En 1966, il est envoyé à Pra-Loup en France dans un programme d’échange entre la Fédération Française de Ski et l’AMSC. En 1967-1969, il devient assistant chef examinateur pour le Canada tout en étant membre du comité technique et du conseil d’administration de l’AMSC. Ses cinq saisons comme guide et moniteur pour un voyagiste lui procurent une bonne expérience internationale dans les montagnes de l’Autriche, de la Suisse, de l’Italie ainsi que de l’ouest Canadien. Il détient la certification niveau 4 tant à l’Alliance des moniteurs de ski du Canada qu’à la Fédération des entraîneurs du Canada.