Harry Wheeler fût l’un des premiers à grimper le Mont-Tremblant en ski, le 10 mars 1916. En 1932, il participe aux Jeux olympiques de Lake Placid. Il se mérite les honneurs dans la course de chiens à traîneaux. Par la suite, il va opéré avec succès une auberge renommée, le Gray Rocks Inn, au Lac Ouimet, à Saint-Jovite.