La plus importante contribution de Joe et Mary Ryan au monde du ski fut sans contredit le développement de Mont-Tremblant dans les Laurentides. Joseph dit «Joe» Ryan acquit la montagne en 1937 du Québec, En 1939, il ouvre sa station de ski. Rapidement, son école de ski devient célèbre et attire tout le gratin mondain de l’Amérique du Nord séduit par sa beauté et ses charmes. Mary Ryan, quant à elle, dirige l’hôtel de 1950 à 1965. Elle crée des jardins et implante le zonage afin que le lac Tremblant soit protégé de la pollution. Après le décès de son époux, elle crée la Ryan Cup en sa mémoire. Par la suite, elle organisa plusieurs courses de ski. Puis, de concert avec son fils Peter, elle obtient que les conditions de neige au Mont-Tremblant soient diffusées quotidiennement à la radio du matin à Montréal, une première à l’époque.